Charles y su hermano Sidney, dos años mayor, habían heredado el talento artístico de la familia y comenzaron a trabajar en ello desde niños. Cuenta el propio Charlie que su primera aparición pública fue a la edad de 5 años, sustituyendo a su madre en un teatro londinense. Ahí empezó a trabajar como actor infantil en el teatro, y recibió buenas críticas. Mientras, su hermano se había convertido en una de las estrellas del grupo cómico de Fred Karno, y convenció a éste para que contratara a su hermano para hacer un sketch, y posteriormente, lo envió de gira por Estados Unidos, a comienzo de la década de los años 1910.
l productor cinematográfico Mack Sennett le ofreció un contrato, y Charlie se fue con él a Hollywood. Al llegar a la «meca del cine» ya tenía una buena reputación como comediante y rápidamente se encontró protagonizando películas que tuvieron un éxito inmediato. En su primera película, Charlot periodista, todavía no tenía la imagen que le caracterizaría siempre, pero ya en la segunda Carreteras sofocantes, en 1914, llevaba su indumentaria de vagabundo. Parece ser que el famoso traje se lo compuso mediante aportaciones de cómicos amigos: la chaqueta de Charles Avery, los pantalones de Fatty Arbuckle, las botas de Ford Sterling, y el bigote de Mack Twain.
En todas sus posteriores películas interpretó a un vagabundo que buscaba mejorar su vida sin conseguirlo nunca. La población que buscaba el «sueño americano» se identificaba con estas historias, y las aventuras del vagabundo tuvieron éxito continuo durante más de diez años, aunque el personaje fue evolucionando.
En la compañía Keystone, Charlie rodó más de 30 películas, y a partir de la vigésima empezó también a dirigirlas. En febrero de 1915 cambió de compañía, esta vez se unió a la Essanay, donde dirigió y protagonizó algunos de sus mejores cortometrajes, y empezó a usar una serie de actores fijos para sus películas, como Edna Purviance o Eric Campbell. En sus últimas películas para esta productora empezó a hacer un cine con una gran crítica social.